Urodził 12 listopada 1898 roku w Bratucicach. W listopadzie 1918 roku sformował pluton złożony z uczniów swojego gimnazjum, który następnie wszedł w skład 4. Pułku Piechoty Legionów i ruszył z odsieczą do Lwowa. Po zwycięskiej wojnie z bolszewikami Leopold Okulicki został skierowany do Wyższej Szkoły Wojennej w Warszawie. W 1935 roku awansował do Sztabu Głównego Wojska Polskiego. Od 10 września 1939 roku Okulicki brał udział w obronie miasta, najpierw jako szef sztabu odcinka Warszawa-Wschód, potem jako dowódca zgrupowania na Woli. Po kapitulacji Warszawy Leopold Okulicki jako jeden z pierwszych oficerów wstąpił do Służby Zwycięstwu Polski. NKWD aresztowało go w styczniu 1941 roku i wywiozło do Moskwy, gdzie trafił na Łubiankę. Nie poddał się, mimo że był długo i okrutnie torturowany. W 1943 roku Okulicki trafił do Londynu. W nocy z 21 na 22 maja 1944 roku zrzucono go nad Polską. Awansowany do stopnia generała brygady miał przekazać dowódcy AK - gen. Komorowskiemu, rozkazy i listy od Naczelnego Wodza - gen. Sosnkowskiego. 27 lipca 1944 roku zastąpił pułkownika „Nila” Fieldorfa na stanowisku komendanta organizacji „NIE”. Natomiast 30 lipca 1944 roku „Bór” wyznaczył go na swojego następcę. 21 grudnia 1944 roku Leopold Okulicki stanął na czele AK. Stanowisko ostatniego dowódcy AK piastował do 19 stycznia 1945 roku, kiedy wydał rozkaz rozwiązania AK i zejścia do konspiracji. 27 marca 1945 roku gen. Leopold Okulicki został podstępnie aresztowany w Pruszkowie i wywieziony przez NKWD do Moskwy. Tam postawiono go przed sądem w sławnym procesie szesnastu przywódców Polskiego Państwa Podziemnego. Proces toczył się przed kolegium Wojskowym Sądu Najwyższego ZSRS od 18 do 21 czerwca 1945 roku. Gen. Leopold Okulicki został skazany na najwyższą karę - 10 lat więzienia. W 1955 roku władze Związku Sowieckiego oświadczyły, że Leopold Okulicki rzekomo miał umrzeć na atak serca i paraliż w czasie odsiadywania wyroku w Wigilię Bożego Narodzenia 24 grudnia 1946 roku. Można jednak śmiało przypuszczać, że więzień celi 66 został zamordowany na Łubiance. Symboliczny grób Leopolda Okulickiego znajduje się na warszawskich Powązkach.
